Вулиця Петра Сагайдачного одна з найкоротших вулиць у Києві. Ще на початку XIX століття у магістратських документах теперішню вулицю називали Велика мостова, або просто Велика вулиця. Вона була проведена в 1830 роках на місці Олександрівського яру, яким пролягала дорога з Подолу на Печерськ. На вулиці збереглися кілька споруд тих часів.
Наприклад, будинок №16/5 (на сьогоднішній день знаходиться на стадії реконструкції) був зведений в 1830 році в стилі класицизму і належав купцеві П. Дехтярьову, першому голові міської думи. Приблизно в той же час було споруджено будинок №20, який також зараз реконструюють. Його спроектував київський архітектор Станзані на замовлення відомого майстра золотих справ Федора Коробки, який виконав чимало замовлень для Києво-Печерської лаври. Деякі роботи майстра зберігаються в Державному історичному музеї України.
До цього періоду відноситься й один з будинків кондитерів Балабух, які володіли монополією на виготовлення та продаж своєї продукції, в тому числі знаменитого київського сухого варення. Це варення було відомим не лише в Києві, а й в інших містах тогочасної Російської імперії. Будинок №27 був споруджений ще наприкінці XVIII століття і пережив велику пожежу 1811 року, коли майже весь Поділ було знищено.
Ця пожежа не вщухала два дні і зруйнувала 1240 садиб, 3 монастирі, близько 20 церков, загинуло багато людей. Після пожежі Поділ було повністю переплановано. Головною стала Олександрівська вулиця. Потім вона стала вулицею Революції, ще пізніше – Жданова. Сьогодні кияни та гості міста їздять на центральний Поділ на вулицю Петра Сагайдачного, яка починається від Поштової площі і закінчується на Контрактовій площі навпроти бронзового вершника – Петра Конашевича Сагайдачного.